Vince Staples se ha reinventado en varias ocasiones para volver a la creación con nuevas energías, y cada vez que se lo ha propuesto, está claro que lo ha conseguido. Al poner el énfasis en el contenido de sus obras, Vince ha demostrado en más de una ocasión que su talento creativo es suficiente para crear proyectos que no tienen nada que envidiar a sus primeros trabajos. Un ejemplo de ello es el disco «Dark Times», que recoge las letras más conmovedoras y profundamente personales en cuanto a su significado.
Dos años después, el artista presenta un álbum que ni siquiera los oyentes más exigentes podrían haber esperado de él. A día de hoy, «Cry Baby» es el proyecto más inusual de Vince en cuanto a sonido y el más orientado a la política. Recurriendo cada vez más a diversos estilos del rock, el funk e incluso el post-punk, sin olvidar las estructuras del hip-hop, el artista narra los tiempos difíciles que se han desatado en su país.
Vince denuncia la degradación incontrolada de las instituciones sociales, la inmadurez de las autoridades públicas (incluido el presidente de EE. UU., como insinúa elocuentemente la portada del álbum), y también constata un retroceso gradual hacia narrativas arcaicas del pasado, que antes se intentaban evitar con ahínco.